Cuéllar es un municipio de la provincia de Segovia, se encuentra situado a mitad de camino entre las capitales castellanas de Segovia y Valladolid. En ésta villa vino al mundo una familia ilustre que participaron activamente en la Conquista de América. Se trata de los Velázquez de Cuéllar.
En 1465 nació el más afamado de ésta estirpe conquistadora; Diego Velázquez de Cuéllar. Sus antecesores siempre fueron leales al servicio de los reyes de Castilla. En 1493 le proponen embarcar hacia América en el segundo viaje de Colón. Recién entrado el siglo XVI y una vez instalado en América empezó a tomar protagonismo sofocando varias revueltas entre los colonos y pacificando la situación entre colonos e indígenas. En 1511 se le encomienda una expedición hacia Cuba con el objeto de conquistarla y poblarla.
Tras conseguir con éxito los objetivos a los que fue propuesto, el Rey Católico le otorgó el titulo de Adelantado de la Isla de Cuba, además en 1511 es proclamado Primer Gobernador de Cuba. En nuestros días se le conoce como el primer hispano-cubano de la historia.
Se casó con una mujer de su misma sangre; María de Cuéllar, pero de ésta relación no se obtuvo descendencia y poco más tarde Diego Velázquez murió en su casa que aún se mantiene en pie, además de ser la más antigua de la isla.
Otro Velázquez de Cuéllar muy importante en nuestra historia fue el primo del Gobernador de Cuba; Juan Velázquez de León. Fue uno de los cinco capitanes de Hernán Cortés que en 1519 apresaron a Moctezuma. Los que lo conocieron aseguran que fue hombre generoso, el cual compartía todo lo que tenía con sus compañeros y la gente que le rodeaba. Murió ahogado por los aztecas en la Noche Triste en Tenochtitlan (México). El gran conquistador Pedro de Alvarado, que por allí se hallaba, lloró al enterarse de la noticia.
Un sobrino del Primer Gobernador de Cuba, también llamado Diego Velázquez y nacido igualmente en Cuéllar, fue un gran conquistador conocido como el Mozo. Participó en la conquista de Nueva España junto a Pánfilo de Narváez y junto a Cortés en la conquista del Imperio Azteca. Frecuentaba cada vez que podía por la isla de La Española, en la cual tenía mucha influencia.
Otra sobrina del Gobernador llamada Iseo Velázquez contrajo matrimonio con un conquistador llamado Baltasar Bermúdez, el cual fue hombre de confianza del Gobernador de Cuba.
Pedro Velázquez, también sobrino del Gobernador fue Alcalde de La Habana, también acompañó fielmente a Pánfilo de Narváez en sus expediciones por Nueva España.
Hay una serie de parientes muy importantes, los cuales no se sabe si eran primos o sobrinos:
Uno de los muchos parientes fue Francisco Velázquez, tuvo gran protagonismo en las conquistas de Nueva España, México y Nueva Galicia, junto a Pánfilo de Narváez, Cortés y Nuño de Guzmán, respectivamente.
De Antonio Velázquez de Narváez se sabe que era sobrino carnal de Pánfilo de Narváez y pariente cercano del Gobernador Diego Velázquez. Invirtió grandes sumas de dinero subvencionando las conquistas por Nueva España hasta quedar arruinado.
Jorge Velázquez fue alcalde de Sancti Spiritu, la primera población española levantada en el actual territorio argentino.
Alonso Velázquez fue un leal militar al servicio de España en las campañas italianas. Marchó joven a América, dónde acompañó a Hernando de Soto en sus descubrimientos por la Florida española. De éstas expediciones los cronistas nos cuentan que en ellas estuvo un valiente soldado, llamado Diego Velázquez, de Cuéllar.Junto a él le acompañaba otro pariente llamado Antonio Velázquez(Distinto al sobrino de pánfilo de Narváez).
Se sabe que hubo al menos diez parientes cuelleranos más del Gobernador que participaron activamente en la formación del Nuevo Mundo, tanto en la conquista, como en la fundacion de ciudades o siendo alcaldes de ellas.
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